少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。 阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。
许怀谷（许冠文 饰）专职为人算命，但他实际上不过是预先搜集了客人的资料而且利用了客人的心理，被人称为神算。税务局局长夫人疑心丈夫有外遇前来占卜，竟然让许怀谷猜中了疑似局长情人的名字。局长遭到妻子责骂后，决定派出评税员邱浩基（黎明 饰）调查许怀谷的收入。调查期间，许因为头部受伤得了超能力，接触到别人手脚便能看到对方的将来。浩基为了升职便要求许怀谷接近商人洪森，希望能找到他瞒税的证据。开始时候洪森处处回避，当知道许怀谷是个神算后，便重金礼聘二人。浩基借此机会彻底调查洪森……
马进欠下债务，与远房表弟小兴在底层社会摸爬滚打，习惯性的买彩票，企图一夜暴富，并迎娶自己的同事姗姗。一日，公司全体员工出海团建，途中，马进收到了彩票中头奖的信息，六千万！就在马进狂喜自己翻身的日子终于到来之际，一场突如其来的滔天巨浪打破了一切。苏醒过来的众人发现身处荒岛 ，丧失了一切与外界的联系……
1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却
黑社会组织成员韦吉祥（刘德华）因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy（梁咏琪）的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪（余文浚）的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby（关秀媚）从中调解，两人关系渐变和谐。 为了大洪，韦吉祥有心退出江湖，令组织老大对他越来越不爽。丧波刑满出狱，与组织老大联合起来展开复仇行动，身不由己的韦吉祥只能勇敢地站起来应战，然而一切还是无法控制越变越糟糕。
马如龙（郑丹瑞 饰）是一位经验丰富，精明强干的督查。某日，他在同学会上见到了曾经暗恋过的茱莉亚（关之琳 饰），此时的茱莉亚肤白貌美，风情比之从前有过之而无不及，而昔日的同学马友友，今时竟然成为了茱莉亚的上司，令马如龙感到十分眼红。 没想到，当夜，马友友被潜伏在家中的杀手彼得（黎彼得 饰）暗杀，茱莉亚是唯一的目击证人。事后，马如龙所在的重案组受理了此案件，马如龙更是作为卧底潜伏到了马友友生前工作的公司里，想要调查事件的来龙去脉。石津（李子雄 饰）是马如龙在警局的死对头，他恰巧被派往了茱莉亚身边，保
绰号“恐龙”的黑帮人物荣曾因杀人入狱，出狱后性情大变，竟选择在一所私立学校担任校工，后更因机缘巧合成为代课老师。以学生杰仔为首的“五大天王”，视黑社会为英雄人物，经常捉弄老师，荣强忍怒火，委曲求全，反令杰仔等人意气风发。荣全心全意教导学生，痛斥黑社会的真面目，更在一次街头殴斗中勇救杰仔，令学生们深受感动，与此同时，荣以前的黑社会身份被揭穿，他只有选择黯然离开……
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
Ivy与Jean为多年前认识的好友，一次在夜店重遇，Jean邀请Ivy回家作客，令Ivy重新认识Jean的父亲；青春可人思想开放的Ivy令成熟稳重的Jean父平静生命泛起涟漪，而Jean父亦令Ivy找到以往男友中不曾有过的感觉…
中年失意的儿子田力行（古天乐饰）在生活上遇到了重重危机：母亲病逝、工作不顺、妻子要求离婚。正处在这苦不堪言的困境中时，田力行79岁的痴呆父亲田一雄（吴镇宇饰）却突如一只再生的蝉，接二连三地脱皮并且不断变年轻——60岁、52岁、37岁、28岁、19岁。父亲一生中的六个阶段再现，也使得田力行穿梭了“六个爸爸”的六个年代，从未与父亲认真相处过的田力行重新认识了这六个阶段的父亲，从父亲波折的一生中，他似乎找到了自己的出路和重新起步的方向……
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