相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。 然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日
这是吴镇宇首次执导的影片，导演企图通过片中人物的交流、命运来揭示环境变迁、社会进步给人带来的枷锁，呼吁人们相互之间彼此信任。烂头（吴镇宇 饰）是一名普通的香港警察，他的佩枪编号9413,似乎冥冥中就注定了他的悲剧命运。烂头现在的精神几近崩溃，已经丧失了全部记忆。他唯一的办法就去寻求心理医生的帮助，他一直想逃离自己现在的生活状态——肮脏、迷乱的世界，但是他又似乎永远都无法回到自己过去那个干净明亮的世界……
一款可以用来代替士兵作战的全自动化机器人RS1被成功研制，送往香港参加展览。RS1的破坏力极为巨大，亦十分危险，它的存在令许多犯罪分子们垂涎欲滴。香港特警马奇（冯德伦 饰）、艾伦（李灿森 饰）和艾迪森（陈冠希 饰）奉命保护RS1的安全，而马奇和艾迪森之间曾经有过一段极不愉快的过往，使得两人在合作之中屡屡发生冲突。 科特（孙国豪 饰）是艾迪森的好友，他的真实身份是一名天才黑客。科特趁同艾迪森叙旧之际催眠了后者，操纵其打开了RS1的开关，输入了逃走程式。RS1大闹场馆，死伤无数，而艾迪森亦被列为了头
梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。 宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设
东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。 东升社的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。 乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦
方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。 刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？
屈小乔（郑秀文 饰）是一名杂志记者，每次遇男友分手，都要拿回自己的床褥。杂志总编安排她跟进警方代言人高志强（古天乐饰）性无能的消息。其实志强在一次追踪犯人的时候，产生了阴影因此不举。小乔多次试探仍无进展却爱上了志强，得知志强的过去后，小乔认为他们的爱情不一定需要性来维持。但小乔却找到自己的前男友Raymond( 刘青云 饰)解决自己的生理需要。Raymond在法院邂逅只得18岁的阿塔（蔡卓妍饰），因Raymond认为阿塔只是个小女孩，故也不能从小女友身上得到需要。 高志强性无能的事被揭发，志强认为是小乔告
丽莎（柯莱儿布翁尼许Claire Bouanich 饰），今年8岁，单亲，喜欢提问，各种各样童稚的问题。邻居的爷爷（米歇尔•塞罗 Michel Serrault 饰 ），儿子已经去世，脾气古怪，有收集蝴蝶标本的癖好。一天，丽莎闯进了爷爷的密室，发现了五彩斑斓的蝴蝶标本。爷爷还说，他要到山上去采集一个叫“伊莎贝拉”的蝴蝶，丽莎大喜，要跟爷爷一起去探险，她多么希望跟着爷爷去看满天飞的蝴蝶。一路上，丽莎给爷爷添了不少麻烦，因为她有问不完的问题，还放走了爷爷采来的蝴蝶。丽莎掉进了一个山洞，爷爷着急，找来了救生人员
香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。 结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
没有责任感的李立昌（刘青云 饰），行为粗鲁，多年工作只是在夜总会当个小职员。年少时他与叶婷（叶童 饰）结婚并育有一子Jason（黎应就 饰）。两人性格不合离婚后，叶婷带着儿子到加拿大定居。多年后，叶婷因再婚回港需要李立昌帮忙照顾儿子，可是李立昌吊儿郎当与知书识礼的儿子成为鲜明的对比，此间立昌在儿子身上学会了宽容与尊重。立昌原本有个若即若离的女友Angle（舒淇 饰），由于立昌缺乏责任感，Angle不敢对他付托终身，立昌的改变令他们之间的感情也出现了转机。就在这时，Jason被检验出患有严重肝病……
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