帕蒂(塞尔玛·布莱尔 Selma Blair 饰)在写作上的天赋曾让许多人认为她将来一定能够成为著名作家,她自己也将此当做了理想,然而,现实是残酷的,进入社会之后,工作、结婚,忙于经营职业和婚姻令帕蒂再也无心,也没有时间将功夫花在写作上了,就这样,随着时间的推移,她渐渐将这一理想淡忘了。 一次偶然中,帕蒂遇见了初恋情人布莱恩(帕特里克·威尔森 Patrick Wilson 饰),故人相逢分外亲切,让帕蒂没有想到的是,如今的布莱恩已经俨然成为一名小有名气的小说家了,这让帕蒂的心情十分复杂。左思右想
人过中年,居住在纽约的作曲家哈维·山恩(达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman 饰)的人生却逐渐走下坡路。早年和妻子(Kathy Baker 饰)离婚,老婆带着女儿(Liane Balaban 饰)前往伦敦开始崭新的生活;一生辛苦打拼,却落得随时会被老板开除的下场 。在某个周末,哈维乘机赶往伦敦参加女儿的婚礼,却发现女儿的继父(James Brolin 饰)取代了自己的位置。更糟糕的事接踵而来,哈维错过了返程的飞机,也因此丢掉早已风雨飘摇的工作。徘徊流连于英国机场的哈维,无意中邂逅中年女子凯特·沃克
对于反种族歧视组织而言,艾利沃曼(阿尔•帕西诺 Al Pacino 饰)是一个不可多得的公关大亨。虽然他不修边幅,精神萎靡,但是却能够从容地游走于政客、商贩、明星等社会名流之间。他利用自己的人脉关系,不断地创造者政坛和媒体的新闻。一次偶然的机会,他结识了女明星吉莉(蒂娅•里欧妮 Tea Leoni 饰),在车里,这个平日声色犬马的明星痛哭流涕,只有靠艾利的药片得以缓解压力。后来,他跟随她来到了世贸中心的顶层,那里正上演着醉生梦死的私人派对,艾利无意中目睹了一次谋杀事件。曼哈顿的一夜,让艾利开始反思此前工作
影片讲述了还有一周就要结婚的准新郎和四个伴郎的故事,五个年过而立却玩心不改的大男孩,在面对婚姻大事时,产生了一连串将为人父、对配偶的忠诚和成长的烦恼,最终发现他们“加长”的青春期终究有结束的一天。