明末年间，中原与金国边境战火硝烟四起，姬无双（吴镇宇 饰）的魔教大行肆虐。朝廷与武林联合抗敌。武当派首徒卓一航（张国荣 饰）自幼桀骜不驯，但天资过人，极受掌门紫阳真人看重。卓一航幼年奇遇不断，先后结识了当时还只是武官的吴三桂（高雄 饰）与神秘的狼女（林青霞 饰）。成年后的卓一航为人正直，但浪子本性不改，不愿受礼教束缚，仗义行侠却屡屡受指。大师姐（蓝洁瑛 饰）对其倾心，卓一航却毫不动心。再次偶遇狼女，卓一航心生爱意，狼女亦为之倾心。然后正邪不两立，有情人面对诸般艰难险阻，终是黯然收场……
金轮国王妃（叶玉卿 饰）与表哥欧阳锋（梁朝伟 饰）有染，为霸占江山，他们毒死了国王，但没找到传国玉玺。得知玉玺在前往九宫山找寻其师父求助的三公主（林青霞 饰）手里后，欧阳锋企图抢到手但没成功。糊涂国师（张曼玉 饰）在淫威下屈服，查出三公主的具体下落，欧阳锋乘火箭金靴追赶 ，却误脱落一只插死刚出关的王重阳（钟镇涛 饰），奄奄一息的王重阳恳求适逢路过的三公主找到其师弟周伯通（刘嘉玲 饰）代为报仇。逃到九宫山的三公主邀得师弟黄药师（张国荣 饰）与师妹（王祖贤 饰）相助，再加上前来寻找表妹的洪七（张学友 饰）、找
黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧 、争吵越来越多，心的距离越来越远。 黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。
接着上集，林子颖（袁咏仪饰）搬入Sam（张国荣饰）公寓与其同居。可是不过10日，Sam就对这种平淡琐碎的生活产生了厌烦，他希望两人能保持一定的距离。在好友肥婆（曾志伟饰）的建议下，Sam要阿颖以男装重回娱乐圈，本意是要分散她的注意力，不料却获得空前成功，Sam被指为同性恋加吃软饭，感到脸上无光的他开始对阿颖恶声恶气起来。 楼下搬来一个谜样的女人方艳梅（梅艳芳饰），气质高雅，女人味十足。在她的开导下，阿颖渐渐走出忧郁，却发现自己对方姐生出异样情愫，而对方似乎也大胆地回应她的感情。Sam和方姐之前曾有过一夜
砵仔糕（周润发 饰）、阿占（张国荣 饰）和红豆（钟楚红 饰）均是孤儿，在养父（曾江 饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江 饰）为干爹。 法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞…… 三人失散，数年后，他们在香港
Jenny（王菲）意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时，带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰（张国荣）帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用，Jenny的携带逃离令他无计可施。 香港警局档案室探员罗宏达（梁家辉）和其女友Sandy（黎姿）在冲绳度假，认出唐杰是警方通缉的要犯，为获晋升机会，他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行，以便将其逮捕。计划中，要利用银行隔壁的房屋来进行爆破，而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny，事情开始变得复杂。
段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。 段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。
常家大哥常满（黄百鸣 饰）事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂（吴君如 饰）是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老人痴呆的公婆，深得常骚（张国荣 饰）与常欢（周星驰 饰）的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双（毛舜筠 饰）是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉（张曼玉 饰）还是愿意留在他的身边。当个人都心有所属时，却要帮大哥想办法挽回与程大嫂的感情。
1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。
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