有“亚洲第一快手”之称的陈亚蟹（刘德华 饰）因出老千入狱，刑满出狱后，他的搭档Sam（谭咏麟 饰）第一时间令助手波波（关之琳 饰）迎接。亚蟹刚获得自由，便同Sam合演了一出里应外合扮猪吃老虎的好戏。不久，两人受朋友所托，远赴美国调查日本出千团伙，结果顺利为赌场挽回损失，令日本人颜面扫地，日本方面自此寻机报复。Sam在美国结识了富家大小姐童可人（陈玉莲 饰），Sam使出众多浪漫桥段抱得美人归，也令岳父接纳了自己，但代价却是要疏远亚蟹等不体面的朋友。同时，日本出千集团首脑宫本父子加紧了报仇的步骤，亚蟹为搭救S
在美国赌坛叱咤风云的至尊雷力（谭咏麟 饰）接受台湾赌王蔡山河（陈松勇 饰）的挑战，两个赌坛传奇准备在澳门展开风云对决。赴约途中，雷力先去香港探望多年未见的表妹，结果遭遇小老千莱斯利（陈百祥 饰）和大弟（刘德华 饰），二人合谋骗去雷力的钱财，并害其身陷囹圄。在得知雷力身份后，利欲熏心的他们更胆大包天冒充至尊前往澳门。 另一方面，蔡的手下图谋不轨，私下招兵买马，欲借此机会除掉老大和雷力。毫不知情的莱斯利和大弟惹出一堆笑话。不久，雷力尾随而至。他将计就计，命令莱斯利二人继续演戏，相机而动。风云对决尚未
江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲
上集的末尾，雷洛（刘德华 饰）遇上了阿霞（邱淑贞 饰），并见到自己的儿子雷用贤，原来当年阿霞被亲戚带到了东莞，逃过了那场大火，当时已有身孕。雷诺自觉愧对他们母子，和妻子白月嫦（张敏 饰）商量后，准备纳阿霞为妾，谁知此时，港英政府宣布废除大清律例，执行一夫一妻制，阿霞无奈 之下，带着儿子远走他乡。 十多年之后，一家人再次重逢。此时的雷洛荣升总华探长，经历了偏门百花齐放的六十年代，累积了巨额财富，成为当时社会最叱诧风云的人物，不过潜在的危险也渐渐袭来；阿霞一人在海外辛苦，供儿子念书，身染重病；儿子雷
阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局
天山派李秋水（林青霞 饰）爱上掌门师兄逍遥子，却不知逍遥子所爱的其实是李秋水的孪生妹妹李沧海（林青霞 饰）。而天山童姥巫行云（巩俐 饰）对李沧海亦有超越性别之爱。逍遥子被同门叛徒丁春秋（徐少强 饰）下毒中伤，被迫归隐到飘渺峰，设下“玲珑棋局”等来本性善良、佛性极深的有缘人虚竹 （林文龙 饰），将百年功力悉数相传，以期代他清理门户。 为夺少林宝物，丁春秋率阿紫（张敏 饰）、诱动连手的李秋水等人欲血洗少林，得到了逍遥子毕生功力的虚竹在巫行云的帮助下临危受命，与丁春秋展开了回合大战。
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