“第一次”是“无论多少次”——。故事的舞台是乡下的名门女子中学私立梅学园。明天穿这个学校的水手服是小路的“梦想”。少女“梦想”的中学水手服生活终于开始了。广阔、绿意盎然的田园风光。缓缓流逝的青春时光。乡下×中学生×水手服“能交到100个朋友吗？”博以柔软的笔触赠与的温柔校园故事…
故事发生在秀知院学园之中，只有在智商上非常顶尖的少年少女们才能够获得进入这所学园学习的资格，而在学园的学生会中，更是汇聚了就算在这间学园里也能算得上是数一数二的精英们。白银御行（古川慎配音）是学生会的会长，虽然出生在贫穷的家庭之中，但他凭借着自己的极端努力在学生中脱颖而出。同样优秀的，还有副会长四宫辉夜（古贺葵配音），虽然各方面都属拔尖，但她的性格却给人一种冷淡的感觉。实际上，白银和四宫在情感上相互吸引着，只是他们谁都不愿意首先迈出第一步，而是想方设法逼迫对方行动，一转眼半年过去了，两人的关系可谓是毫无进
由崎星空对神秘美少女——司一见钟情。面对星空决死的告白，她的回答是“如果你愿意和我结婚，那我就跟你交往”？！充满了星空与司的爱，可爱&高贵的新婚生活开始了！
炎炎夏日，茂下町的烟花大会即将举行。就读于当地高中的及川奈砂（广濑铃配音）并未沉浸在愉快祥和的气氛之中，她即将随母亲（松隆子配音）搬家到另一个城市，心中满是失落。在某次即兴的游泳比赛时，奈砂击败同班同学岛田典道（菅田将晖配音）和安昙祐介（宫野真守配音）。随后她坦白喜欢祐介，希望烟花大会时能与对方一同游玩。可是祐介、典道随后卷入和朋友们关于“烟花到底是圆是扁”的争论中，大家约好当晚一起去某地见证。祐介因此爽约，而同样偷偷喜欢着奈砂的典道因此发觉了女孩的秘密和心思。他为此责怪好友，也渴望时光重来，迎得当初那场
奥莉薇（长江里加配音）是学校里新来的转校生，金发碧眼的她生得一副标准的外国人面孔，但实际上，无论是出生和成长都在日本境内的她，根本就一丁点英语都不会说。野村香纯（小原好美配音）拥有着过人的智商，在几乎全部的学科上都是头筹的位置，但偏偏对英语这门科目不感冒，不只是不感冒，香纯的英语成绩只能用惨不忍睹来形容。奥莉薇的出现让香纯看到了希望，她打算拜托对方帮自己补习英语。本田华子（木野日菜配音）看上去有些呆呆的，常常会做出一些傻事，但成绩却意外的不错，对现充生活充满了憧憬的她，却同奥莉薇和香纯一起，被拉入了游戏的
一里波知（森下千咲配音）是一个超级害羞的女孩子，只要是和不熟悉的人讲话，波知就非常的紧张，简直要咬到自己的舌头。八原香依（小原好美配音）是波知的青梅竹马，也是她唯一的朋友，然而，在波知升上高中之时，香依竟然向她提出了绝交。复合的条件只有一个，那就是在高中毕业之前，波知必须要和班上的全部同学都交上朋友。为了满足香依的条件，波知非常的努力，但常常好心办坏事，闹出很多的笑料。但随着时间的推移，波知渐渐发现，虽然过程充满了波折和不确定性，但是交朋友，好像也并不是那么难的事情。
“戏弄”缩短了两人的距离——。2022年，想要守护的初恋，就在这里。在某所中学里，邻座的女孩高木总是拿男孩子西片开玩笑。想要捉弄高木先生，却总是被高木先生看穿。无论如何，为了让高木先生打起精神而奋斗的每一天…。变化的不只是季节，西片也…?另一方面，被认为有优势的高木先生，也有动摇的事态-?微笑指数100%的“调侃之战”终于进入了最后一轮…!?
某所中学，总是被邻座的女生高木同学捉弄的男生西片。他为了对此反击而用尽计策，却总是被高木同学看透。季节轮回，升入2年级的西片，这一次他是否能够顺利反击高木同学呢…？「令人心动的微笑」必至，先害羞就输了的“捉弄大战”第2轮比赛终于开幕！
2095年10月31日。未观测的战略级魔法，将朝鲜半岛南端的军事都市及舰队消灭了。自从被称作《灼热的万圣节》的那一天开始，世界因新的战略级魔法师登场而震撼。其中拥有「世界最强的魔法部队」STARS的北美利坚合众国（USNA）感觉到日益强烈的危机感，为了揭露未观测的战略级魔法以及使用这一魔法的魔法师的真面目，而积极地在暗中行动。约两个月后的12月24日。就在整座城市因圣诞节的饰品和灯饰而变得热闹非凡之际，达也等人为了给准备前往美国交换留学的雫饯行，而聚集在艾尼布利榭。雫前往美国的期间是三个月。根据雫所说，和
季節は過ぎ、もうすぐ二度目の春――。劣等生の兄と、優等生の妹。ふたりの魔法科高校での生活は、その一学年目を終えようとしていた。達也、そして深雪たちは春休みを利用して、小笠原諸島のとある別荘へと休暇に訪れていた。束の間の休息に羽根を伸ばす達也たち。しかし、そんな達也たちの前にひとりの少女“九亜”が現れる。海軍基地から脱走してきたその少女は達也にひとつの願いを告げる――。
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