煤矿工人勇作（高仓健）失手将一名寻衅滋事的流氓打死后，被判刑入狱，在监狱里，他非常想念自己的妻子光枝（倍赏千惠子），却因害怕耽误她的生活和前途，主动提出离婚，并真心实意地劝她改嫁。 刑满释放前，勇作给光枝写了一封信，说如果她还没有与他人结婚，仍在等待着他的归去，就在家门前的旗杆上挂上一块黄手帕，假如他看不到黄手帕，会就此远走他乡。归家途中，患得患失的勇作碰到一对驾车出行的年轻情侣（武田铁矢、桃井薰），搭乘他们的车游转了一些地方，之后，他才鼓足勇气回到家乡。
希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。
寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？
第43集《寅次郎的休息日》(Tora San takes a vacation) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1990年12月22日 片长：105分钟 票房：208万人 剧情 满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。
被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Song
樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。 阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般
第45集《寅次郎的青春》(Tora San makes excuses) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1992年12月26日 片长：101分钟 票房：222万人 剧情 阿泉在东京的唱片商店里打工已经有半年了。赏月之夜，满男把她接来一起过节，顺便为她改善伙食。叔叔婶婶想念远在他乡的阿寅，两位老人过了一个清冷的节日。
阿寅（渥美清 饰）回到家中，发现满男为自己的推销员工作感到困扰。于是，阿寅决定主动传授自己多年的售货经验给满男。同时，满男接受了同学的邀请去川井家做客，结识了川井的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱所吸引。 在这个小镇上，阿寅偶然遇见了年轻漂亮的摄影爱好者典子。典子热衷于追逐美景，不愿错过任何机会。因为一次不小心摔伤了胳臂，阿寅陪同她去找医生。两人相处得非常愉快，产生了深厚的情感。然而，典子的丈夫突然出现并将她带走，阻止了阿寅和典子深入交流。阿寅心系着典子，明白她正面临家庭问题带来的困扰。回到家后，阿
满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。 在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受
寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。 负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙
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